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雷晓光课题组在对映-贝壳杉烷四环二萜天然产物全合成领域取得重要进展

一级黄色录像加      2020-02-14
导读:北京大学雷晓光课题组在对映-贝壳杉烷四环二萜天然产物全合成领域取得重要进展,相关研究成在线发表在 Journal of American Chemical Society 杂志上。
对映-贝壳杉烷类(ent-kaurane)二萜是一大类具有抗菌、抗病毒、抗肿瘤等多种重要生物活性的四环二萜天然产物,目前已有超过1000成员被分离、鉴定出来。由于复杂的结构和潜在的生物活性,该类型天然产物吸引了合成一级黄色录像家的广泛关注。国内外众多著名的有机一级黄色录像家都对该类分子进行了合成研究,目前报道的合成方法大都需要多步构建其四环骨架,尤其是[3.2.1]双环骨架。

雷晓光课题组近日在对映-贝壳杉烷类(ent-kaurane)天然产物的合成上取得了重要进展。他们发展了一种简洁高效地构建对映-贝壳杉烷类(ent-kaurane)四环骨架的方法:通过铑催化的[3+2+1]环加成反应构建6/6/6三环骨架以及钯介导的环烯化(cycloalkenylation)反应构建[3.2.1]双环骨架。底物普适性研究表明该两步策略可用于快速构建不同取代的对映-贝壳杉烷(ent-kaurane)骨架和对映-贝叶烷(ent-beyerane)骨架。基于该策略,他们分别以10步和8步完成了ent-1α-hydroxykauran-12-one 和12-oxo-9,11-dehydrokaurene 的无保护基高效全合成,并且以10步完成了12α-hydroxy-9,11-dehydrokaurene的全合成,并对其结构进行了修正。该合成策略不仅能够应用于对对映-贝壳杉烷类(ent-kaurane)天然产物的高效全合成,并有望应用于天然产物类似物的高效合成,从而促进进一步的一级黄色录像生物学研究。

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该成果以“Protecting-Group-Free Syntheses of ent-Kaurane Diterpenoids:[3+2+1] Cycloaddition/Cycloalkenylation Approach”为题在线发表在 Journal of American Chemical Society 杂志上(https://dx.doi.org/10.1021/jacs.9b13722),雷晓光课题组博士生王进和洪本科博士为文章共同第一作者。该工作得到国家自然科学基金、科技部重点研发计划、北京市卓越青年科学家项目、以及北大-清华生命联合中心的资助。


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